No disponemos de datos concretos, avalados por documentos o restos arqueológicos, que demuestren la existencia de asentamientos estables en lo que hoy día es Miraflores de la Sierra y su entorno, más allá de los S.XI y XII.
Se sabe que estas tierras del Guadarrama formaron parte de una amplia zona poco o nada poblada durante los primeros siglos de la Reconquista, las cuales, aún después de ser tomadas de nuevo a manos de los musulmanes, fueron objeto de correrías y razzias constantes que hicieron el territorio lugar poco seguro retrayéndose con ello el impulso colonizador hasta el definitivo establecimiento de las comunidades de Villa y Tierra en tierras segovianas por parte de los reyes Alfonso VII y Alfonso VIII.
Sabemos por crónicas musulmanas que en estas sierras del Sistema Central se establecieron ya desde comienzos de la conquista musulmana tribus beréberes de las montañas del Rif y Yebala. Tenemos noticias de tribus como la de los Banu l´Hidyara asentada en las laderas meridionales del Sistema Central, en la actual provincia de Guadalajara, tal y como atestigua la toponimia árabe posterior. Eran tribus que soportaron condiciones de extrema dureza impuestas por la élite árabe, produciéndose ya en el 741 la primera de las muchas revueltas protagonizadas por estas gentes. Las montañas de Guadarrama y Gredos quedaron así inmersas en continuas luchas sangrientas lo que provocó su despoblación durante largo tiempo.
Durante tres siglos las cumbres del Sistema Central constituyeron la llamada Frontera Próxima o Media, donde las ciudades de Talavera, Toledo y Guadalajara, y más en primera línea las fortalezas de Madrid y Salamanca fueron puntos clave en la defensa del territorio contra las incursiones cristianas. Vivían todas ellas en permanente estado de alerta ante la proximidad de los ejércitos cristianos.No será hasta los S.XI y XII, tras el traslado definitivo de la raya fronteriza al Tajo, cuando se den las condiciones idóneas para que los nuevos colonos, segovianos principalmente, se asienten de una forma estable en la ladera sur del Guadarrama, la conocida como la Tras-sierra o Allede sierra. Comienza aquí una larga disputa entre los concejos de Segovia y de Madrid por el control de estas tierras. No será hasta el S.XIII, 1268, cuando la corona intervenga en la disputa, incorporando a la corona los territorios disputados, implantando el centro de las posesiones reales en lo que de aquí en un futuro se conocerá como el Real de Manzanares. Pero poco durará la jurisdicción real sobre estos territorios ya que, en 1287, Sancho IV resuelve a favor del Concejo de Segovia devolviéndole lo que históricamente habían sido territorios segovianos, para más tarde pasar a manos del infante Alfonso, nieto de Alfonso X, como compensación por sus aspiraciones fustradas al trono.
1383 es la fecha en la que Miraflores de la Sierra pasa a manos de la Casa de los Mendoza, futuros Duques del Infantado, en la persona de D. Pero González de Mendoza, junto con los demás lugares del Real. Todo ello como una más de las muchas mercedes que Enrique II de Trastámara se vio obligado a conceder a sus súbditos en su guerra con su hermano Pedro I.
Pasado el tiempo, en la Nochebuena de 1523, el Emperador Carlos V concederá el título de Villazgo a Galapagar, Guadalix y Porquerizas, con autoridad y jurisdicción propias, quedando desligadas de la jurisdicción de Manzanares que les quedaba muy a tras mano a las gentes de estos pueblos en sus litigios legales a la hora de impartir justicia. Tal y como dice literalmente la Carta de Privilegio: “… y es nuestra merced y voluntad que tengan e puedan tener en ellas y en cada una de ellas horca y picota y cepo, e cadena, e açote, e todas las otras insignias de jurisdicción …”. Aunque en lo económico y en las grandes cuestiones jurídicas seguirá dependiendo del Señorío hasta su abolición definitiva de estos en 1837.
